有机化学试卷A，有机化学试卷题及答案蚌埠学院

一.比较问题

1 .苯、呋喃、吡咯、噻吩等4种化合物中，

芳香性大，亲电取代反应活性；

1.)1)噻吩并吡咯呋喃2分

)2)吡咯噻吩2分

2 .分别比较以下各组化合物的碱性：

)1)苯胺、2，4 -二硝基苯胺、对硝基苯胺、对氯苯胺、对甲氧基苯胺；

以下结构中3个氮原子的碱性。

2.)1)对甲氧基苯胺对氯苯对硝基苯胺2，4 -二硝基苯胺2分钟

)2) 2分

3 .烯醇生成的难易程度排列以下化合物。

A B、

c、d、

3. BAC 2点(2) ACDB 2点

4 .比较列化合物水解反应速度：

比较以下4种不同取代基上酯的碱性水解速度：

乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺水解反应

4.)1) CADB 2分钟)2)乙酰乙酸乙乙酰胺2分钟

5 .将下述化合物按酸性强弱排列

-溴苯乙酸、对溴苯乙酸、对甲基苯乙酸、苯乙酸。

)2)苯甲酸、对硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对甲苯酸。

5. ABDC 2点(2) CBAD 2点

二.结构式的命名和书写

三四，

5. -D-吡喃葡萄糖稳定构象

7，三聚氰胺8，3 -甲基吲哚

9，2 -呋喃乙酸10，羟基邻苯二酰亚胺

n，N-二甲基-4-甲酰苯胺

3-氨基丁腈

反式-2-戊烯酸

苯甲酸甲酯

) n，2-二甲基苯胺

(9) ) )。

(十) )。

三.写出以下反应的主要产物

；

；

；

；

；

；

7、

；

；

；

；

四.合成问题

1.

2 .以甲醇、乙醇和乙酰乙酸乙酯为原料合成3-甲基-2-戊酮

1 .共8分，两种课程均可。 a为氧化，b为酯化，如扣1分。 其他条件不克减。

问题2 ) 8分，前4个阶段的反应为每步0.5分，最后1个阶段为2分，剩下的为每步1分。

3

3.

五.写出以下反应机制

1、写出以下反应机理：

2、请考虑用实验合成肉桂酸的实验。 写出以下反应机制。 请参阅。

六.化合物结构推导

1、其IR特征吸引峰为1735、1260、1060，其1H-NMR谱为1.2 (三重峰，3H )、2.1 )单峰、3H )、4.1 )四重峰、2H )、a为EtONa c为EtOH中经EtONa处理添加环氧乙烷的化合物d，该化合物IR的特征吸引峰为1745、1715，其1H-NMR谱为1.3 (单峰，3H )、1.7 )三重峰、2.1 ) 请参阅。

2、具有分子式C4H11 N的4个胺，它们的1H-NMR数据如下。

e、 0.8 (单峰，1H )、 1.1 )三重峰、6H )、 2.6；

f、 1.1 (三重峰，3H )、 2.2 )单峰、6H )、 2.3 )四重峰、2H )；

g、 1.1 (单峰，9H )、 1.3 (单峰，2H )；

写出h、 0.9 (双峰，6H )、 1.6 )多峰、1H )、 1.8 )单峰、2H )、 2.5 )双峰、2H )、e、f、g、h的结构式。